ソニー SONY
メモリーオーディオ E060Kシリーズ スピーカー付属 4GB ブラック NW-E063K B

WALKMAN本体に直接充電することは出来ません。
（ACアダプター的なものは付属していません）
商品紹介写真の様にスピカー経由orPCのUSB経由で充電になります。
私は、スピーカー経由で充電しています。挿して置けば勝手に充電するので。
後、スピーカーに電気を供給しなくても音楽が聴けます。
（WALKMANから供給される？）
どこでも手軽に持ち運べるので便利です。
ただ、シングルスピーカーなので音質はそこそこです。
私はこだわりがあまりないので気にしていませんが・・・。

アイポッドを使用した事がないので分かりませんが、
AACファイルにも対応しているので、アイチューンズで使用している音楽はそのまま使用できるはずです。実際アイチューンズでウォークマンとアイポッドを併用されている方は結構いたりします。

ACアダプター付いていないので、壁などから電源を取りたいときはACアダプターを用意して下さい。
ちなみに私の場合は、パソコンから電源を供給するやり方とACアダプタとの併用を状況に合わせて使っています。

既に購入済のようですね。

PCへは「X-アプリ」というウオークマン内もしくはダウンロードできるソフトへCD等から音声データとして落とします。そして、そのファイルをPCの「ｘ-アプリ」で転送させれば完了です。使ったことが無いと、やや戸惑うかもしれませんが、何度かやればすぐに覚えることができると思います。