omanuke

使用例の写真を見てもらえれば想像つきやすいかもですが、大体5mmぐらいの太さのプラスチックのパイプが耳の上を通る感じになります。
いま試したんですがメガネをかけてその上から重ねる感じになりますが、このヘッドホン自体がすごく締め付けられるというものではなく、また多少上気味につける=耳周りで隙間ができるという感じでも使えると思いますので、メガネのつるの形状や顔の大きさなどにもよるかもですが併用はそれほど難しくはないのではないでしょうか。ただ併用して長時間過ごしたわけではないのでその点はご了承ください。
ちなみにテストしたのは厚み1.5mm高さ2mmぐらいのつるなので細めかもですが。

ただ質問とは別ですが自分的にはブルートースなどのワイヤレスのものを買えばよかったと思うこともあります…
有線の方が便利なこともありますが…

１はほかの方もこたえられてるので割愛。
２はほかのソフトでも手書きできるのありますので必要なものではないです。OneNoteのストアアプリ版はただで使えますし、そちらの方が手書きには便利と聞いてますが確認はしてません。

Venueとこちら買いましたが、両方ともWifiでは特につかみづらいとか感じておりません。
iPhoneとのテザリングも同様。