petit

結論から申し上げますと、どちらでもかまわないと思います。

Windows8からは、DSP版のバンドル制限がなくなりましたので、それ単体での購入が出来るようになりました。
もちろん仮想環境へのインストールも大丈夫です。
ただしDSP版は32bit版と64bit版が別々に用意されておりますので、後から32bit版をインストールしたい場合は再度購入しなくてはなりません。
通常版であれば、32bit版と64bit版どちらも選択可能です。

まずは、現在ご使用のPCでWindows8が動作するかの確認を行ってからの方がいいと思います。
もし満たされていなければ、パソコン自体の買い換えも検討する必要があり、その場合はOSを単体で購入する必要はなくなります。

いずれにせよXPから８への移行ではクリーンインストールが基本になりますので、パソコン単体で行う場合はデータやソフトの引継ぎは出来ません。
ですので、今のパソコンはそのままにしておいて新規購入したパソコンへ徐々に環境を移行させて行くのがお金は掛かりますが得策かと思います。

私はMacでウィンドウズ8.1を使っています。
以前のウィンドウズはＤＳＰ版でも使えたのですが、今はセキュリティが厳しくなったようで、ＤＳＰ版の場合はバンドルされてくるメモリなどを組み込んでいないと起動しなくなっています。
なので、petitさんがＤＳＰ版でバンドルされてくるパーツを使う予定がない場合は、通常版を使う方が無難だと思いますよ。