アップル Apple
iPod shuffle 2GB パープル MD777J/A

使いやすいとは思います。
ただとても小さくHOLDさせる機能も付いていないので
服などに引っ掛けるときにボタンに触れてしまう可能性があります。

マイクロソフトは当面win8のiTunesへの対応は未定の様です。しかしwin8上でのiTunesの動作は確認されています。ただし完全動作を保証するものでは無いようです。
又、Appleもwin8へのiTunes対応は未定の様です。

申し訳ないのですがこの程度のお答えしかできません。

尚、動作環境はIntel Core 2 Duo以上であれば問題ないようですが、動画等のついての動作はAppleの公式サイトのiTunesのページにて確認して下さい。